El triflato , también conocido con el nombre sistemático de trifluorometanosulfonato , es un grupo funcional con la fórmula CF 3 SO 3 -. El grupo triflato a menudo está representado por −OTf, en oposición a −Tf ( triflyl ). Por ejemplo, el triflato de n- butilo se puede escribir como CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OTf.
El anión triflato correspondiente, CF
3ENTONCES-
3, es un ion poliatómico extremadamente estable ; esto se debe al hecho de que el ácido tríflico (CF 3 SO 3 H) es un superácido ; es decir, es más ácido que el ácido sulfúrico puro , ya uno de los ácidos más fuertes conocidos.
Aplicaciones
Sales de triflato
Las sales de triflato son térmicamente muy estables con puntos de fusión de hasta 350 ° C para las sales de sodio , boro y plata, especialmente en forma libre de agua. Pueden obtenerse directamente a partir del ácido tríflico y el hidróxido metálico o el carbonato metálico en agua. Alternativamente, pueden obtenerse haciendo reaccionar cloruros metálicos con ácido tríflico puro o triflato de plata , o haciendo reaccionar triflato de bario con sulfatos metálicos en agua: [1]
- MCl n + n HOTf → M (OTf) n + n HCl
- MCl n + n AgOTf → M (OTf) n + n AgCl ↓
- M (SO 4 ) n + n Ba (OTf) 2 → M (OTf) 2 n + n BaSO 4 ↓
Los triflatos metálicos se utilizan como catalizadores ácidos de Lewis en química orgánica . Especialmente útiles son los triflatos de lantánidos del tipo Ln (OTf) 3 (donde Ln = lantánidos). Un catalizador popular relacionado con el triflato de escandio se utiliza en reacciones como las reacciones aldólicas y las reacciones de Diels-Alder . Un ejemplo es la reacción de adición de aldol de Mukaiyama entre benzaldehído y el silil enol éter de ciclohexanona con un rendimiento químico del 81% . [2] La reacción correspondiente con la sal de itrio falla:
El triflato es un anión de coordinación débil de uso común .
Ver también
Referencias
