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Adición electrofílica

En química orgánica , una reacción de adición electrofílica es una reacción de adición en la que un compuesto químico que contiene un enlace doble o triple tiene un enlace π roto, con la formación de dos nuevos enlaces σ . [1]

La reacción general para la adición electrofílica de etileno .

La fuerza impulsora de esta reacción es la formación de un electrófilo X + que forma un enlace covalente con un enlace C = C insaturado rico en electrones . La carga positiva en X se transfiere al enlace carbono-carbono, formando un carbocatión durante la formación del enlace CX.

Mecanismo de adición electrofílica

En el segundo paso de una adición electrofílica, la carga positiva del intermedio se combina con una especie rica en electrones para formar el segundo enlace covalente. El segundo paso es el mismo proceso de ataque nucleofílico que se encuentra en una reacción S N 1 . La naturaleza exacta del electrófilo y la naturaleza del intermedio cargado positivamente no siempre son claras y dependen de los reactivos y las condiciones de reacción.

En todas las reacciones de adición asimétricas al carbono, la regioselectividad es importante y, a menudo, está determinada por la regla de Markovnikov . Los compuestos de organoborano dan adiciones anti-Markovnikov. El ataque electrófilo a un sistema aromático da como resultado una sustitución aromática electrófila en lugar de una reacción de adición.

Adiciones electrofílicas típicas

Las adiciones electrofílicas típicas a los alquenos con reactivos son:

  • Reacciones de adición de halógenos : X 2
  • Hidrohalogenaciones : HX
  • Reacciones de hidratación : H 2 O
  • Hidrogenaciones : H 2
  • Reacciones de oximercuración : acetato de mercurio, agua
  • Reacciones de hidroboración-oxidación : diborano
  • la reacción de Prins : formaldehído, agua

Referencias

  1. ^ Marzo, Jerry; (1985). Reacciones, mecanismos y estructura de la Química Orgánica Avanzada (3ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, inc. ISBN  0-471-85472-7

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